张学良作为东北军少帅被誉为“民国四大公子”之首，而宋美龄一直都被大众认为是他的红颜知己，两个人的关系也一直都非常的友好，在“西安事变”的时候宋美龄相信张学良为人，亲自到西安调停事变，最终更是带着张学良回到了南京。
在张学良上去往南京的飞机之前，宋美龄向张学良保证能够让他平安，结果宋美龄真的做到了，张学良虽然一直被软禁但是却没被蒋家父子暗害，但是奇怪的是后来同样去往美国的两个人一直都没有再见过面，直到两个人都去世。
在1960年的时候宋美龄还跟张学良有过一次亲切的握手，当时宋美龄面带微笑，在一众国民党大员的注视下亲切的跟张学良单独握手，一度被解读成要释放张学良的信号，但是最终张学良还是又被监禁了三十年。
宋美龄在到台湾之后的很长一段时间内，说话都是很有分量的，包括当时的“一个中国原则”都是宋美龄拒绝美国想要分裂的想法而提出来的，那么为什么当时的她没有释放张学良呢，其实张学良在后来的采访中提到过这件事。
在张学良1936年开始被关押之后，宋美龄也托人给他送过东西，直到1960年两个人才时隔二十三年再度见面，见到宋美龄后张学良十分的开心，两个人聊到最近在看什么书的时候，张学良说自己最近正在看佛学书籍，宋美龄痛心的说：汉卿，你又走错了路。（以上对话为张学良接受采访时口述）
之后张学良听从宋美龄的建议开始做礼拜，后来宋美龄找到了他，邀请他参加周末在自己私人礼拜堂中的活动，并且说：上帝会安排好一切的。于是就有了宋美龄跟张学良握手的一幕，当时很多人都快认不出张学良是谁了。
张学良的一番话透露出了两个信息点，在当时宋美龄能够安排张学良出席一些活动，可以让他暴露在公众的视野中，第二点就是宋美龄改变了张学良的思想，她向张学良展现了自己的权力，却又没有释放张学良。
基于这两点张学良百思不得其解，因为已经被控制到台湾的张学良手上已经没有兵权了，而且他当时也已经没有了当年的野心，为什么宋美龄就是不肯放了他，其实宋美龄是有自己的考虑，那就是英美等国家有太多人想要张学良自由了，让宋美龄不由的担心张学良被释放后会不会取代自己的地位。
宋美龄在当时可谓野心勃勃，她的外交能力让她获得了很多的支持，所以在当时她的“夫人帮”势力强大，这也是为什么她说上帝会安排好一切的。但是很快她的势力就受到了打压，加上后来她逼迫张学良跟于凤至离婚，最终让张学良和她多年的友谊破碎。。
张学良到美国夏威夷之后一次都没有再见过宋美龄，因为他对宋美龄没有释放他还是心存芥蒂的。
张学良和宋美龄早在第二次奉直大战的时候就相识了，但是这段跨越了大半个世纪的友谊，却因为人心的变化而最终发生了改变，两个人到最后像是陌生人一样，再也没有见过面，直到张学良去世后，宋美龄才送了一个“汉卿将军千古”的六字花圈，让很多人回忆起了往事，唏嘘不已。
