杜月笙是中国近代史上一个传奇性的人物，他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主，成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，成为了当时活跃的政治风云人物。杜月笙有经营头脑，会做生意。但他并没有多少金融大才，一生皆为半文盲。杜月笙的生意从来不是一进一出的数字帐，而是吃好“人面、场面、情面”这三大算盘。从一个卖水果起步，做到身兼数十家公司董事长，成为上海工商界呼风唤雨的人物。
杜月笙之所以能够成功，这跟的他为人处事方式是离不开的。他对自己的兄弟是毫不吝啬，在得到赏钱时，他想到的是他的兄弟们，把赏钱都分给了他的兄弟们。在别人有需要的时候，他的会去帮助，像国学大事章太炎，戴笠，张学良等都受到过他的恩惠。在抗战开始后，杜月笙主持的筹集会筹集到救国捐款150余万元，有力地支持了前方的抗战。
1937年，杜月笙迁居香港，在香港有很多人去拜访杜月笙，他也不曾吝啬过。但是慢慢地，他带到香港的钱就不够花了。在香港，他没有经济来源，于是他决定去找人借钱。到了朋友家里，他说明来意后，他的朋友直接那出一张支票道：”杜先生，这张支票您收好，150万以下，您需要多少就拿多少。150万以上，您只需要与刘某知会一声就行了。“他的这为朋友，就是当时有名的实业家，刘杭琛。
虽然有很多人都受过杜月笙的恩惠与帮助，也有很多人欠他的钱，但是他从来都没有去追要过。在他去世之前，他当着子女的面，将所有的欠条一张一张的撕掉，并对他的子女说：“我不希望我死后你们去要债，感恩的人自然会念及我的恩情。不感恩的，你们去要债只会给自己带来杀身之祸。”
