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平安是朱元璋的养子，他的父亲是济宁卫指挥佥事平定，当年平定跟随朱元璋，在一场战役中牺牲。朱元璋看着平安还很小，就把他收为义子，并且让他继承了他父亲的爵位。朱元璋是历史上，出了名的多疑，而且心狠手辣，但是他对平安这个养子确实非常好的。平安长大后，和他父亲一样英勇善战，朱元璋去世后，平安成为明朝的重要将领。建文元年，朱棣发动了靖难之役，平安随军出征。
朱棣本就是一名武将，可以说是英勇善战，但是在朱棣欲图渡过白沟河，回援北平时，在白沟河侧与平安相遇，平安率领万余骑兵准备拦截，朱棣看不起他，扬言要击败平安，但双方交战之后，朱棣却不能如愿，还差点被平安干翻。由此可以看出，平安的武艺确实很高超。但是也没有帮助朱允炆保住天下，最后朱允炆下落不明，朱棣称帝。朱棣称帝后，并没有处理平安，而是想将这个武将拉拢过来。
但是平安并没有降服之心，朱棣问他：“当年在战场上，你为什么多次故意不杀我？”平安却直说：“因我想要生擒了你！”朱棣听后，虽然心里非常愤怒，但是并没有表现出来。虽然朱棣谋权篡位，但却是一位非常爱惜人才的人，而且平安是朱元璋的义子，按理说两人是兄弟。所以为了自己的名声，朱棣让平安当北平都指挥使。事实上，这些都是做给别人看的，朱棣是不可能真正的放过他的。
1409年，这是朱棣当皇帝的第七年，有一次他到北平巡视，突然想起了平安，于是问：“平保儿（平安的小名）还在世吗？”那些大臣都回答还活着。这话很快就传到了平安耳中，他知道朱棣还对曾经的事耿耿于怀，而自己活着始终是他的威胁，为了不祸及子孙，平安只能自杀了，朱棣就这样一个问题，就把平安逼得自杀。
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