赵云和刘备是在公孙瓒手下共事时相识的。当时，两个人一见如故，话很投机，由此两个人成为了非常要好的朋友。后来，赵云发现公孙瓒并非是成大事的人，就找了个借口回了老家。结果没多久，公孙瓒被袁绍所灭，刘备又奔到邺城转投袁绍。赵云得知刘备去处，连日赶到邺城，此后一直追随在刘备身边。
赤壁之战后，赵云的官阶到了偏将军，领桂阳太守。从阶别上看，仅次于关张二人了，并且高于孔明与黄忠之上。当时，刘备一共掌管5个郡，其中一个给了赵云负责，也是对他的一种重任了。
后来刘备取了孙尚香，赵云就被调到自己身边，担任护卫工作。在刘备西征时，赵云排名仅次于诸葛亮和关长二人，位列第四。
从以上排名来看，赵云一直排在军中前五的位置，说明赵云在刘家军的位置还是非常重要的。真正让人们感到赵云滑落下坡路的，还是在刘备打下西川占领益州以后，关长二人仍然居将军衔，诸葛亮被提到军师的级别，赵云虽然也被封为翊军将军，但排名一下子从前五跌至前十之外。
后关羽被杀，荆州失守，刘备一心想为他报仇。在汉中称帝后，又大封了一批，其中有马超被封为骠骑将军，张飞为车骑将军，诸葛亮从军事一跃成为宰相，只有赵云的职位纹丝未动。其余文武百官，皆被提拔升官，赵云的位置从十名之外继续跌落至二三十名之外。
相比较而言，在攻取益州后到刘备称帝这漫长的七八年时间里，张飞、马超等曾经和自己级别差不多的，都被提拔了起来，唯一赵云原地大踏步，这事就有点说不过去了。刘备是故意这么做的么？那么他为何要故意冷落赵云呢？其实并非如此。
从赵云的资历来看，比起关张二人仍有差距；其次赵云的军事素养，跟关长二人不在同一个级别上。至于刘备为何要将马超提拔到那个位置上，其一是因为马超本来就是一方诸侯，能降低身份投奔自己，就已经让他感到非常欣慰了。赵云有长坂坡那次出色的表现，但却对整个战局并无决定性影响；赵云的性格非常忠厚耿直，不是那种特别看重爵位的人物。
其实，刘备始终是把赵云当成是自己的贴身将领来使用的，刘备对他的委任，也一直是在自己眼皮底下行事的。再者，诸葛亮与赵云私交甚好，这也是刘备所担心的。
不过，刘备在临死时，曾经说过这样一段话“我并非不重用子龙，他并没有统领军队的本事，而是他的确很适合跟在我的身边。”其实，在那个纷乱的年代，面对人越人之间的尔虞我诈，刘备对于忠厚老实的赵云有这样的安排，又何尝不是在有意呵护赵云呢？想一想，当年在常山老家的赵云，听说了身在邺城的刘备，便赶去追随他。那一刻刘备再不舍得赵云离去，连晚上睡觉都要拉着赵云睡在同一张床上。通过这件事来看，也就不难理解刘备在临终前说过的话了。
