东汉末年，人才辈出，挟天子以令诸侯的曹操不仅先后平定了诸多势力，还统一了北方，他接下来的任务，就是南下消灭孙权，以及寄人篱下的刘备。不过，先抛开战略层面不谈，曹操的文采还是不错的，因为他的《短歌行》和《龟虽寿》都成功入选课本，比刘备、孙权强了不止一个档次。话虽如此，但刘备也不是一个庸才，作为揣摩人心的高手，他的语言驾驭能力堪称三国一绝。
在赤壁之战之前，刘备一直是屡战屡败，即使身边有诸葛亮辅佐，也是“巧妇难为无米之炊”，他手下没兵，再好的计策也发挥不出来。不过，曹操却将刘备视为生平大敌，能让关羽效忠的人又怎么能是凡夫俗子呢？于是，曹操曾不止一次地招降刘备，只要他肯点头，功名利禄都不成问题。然而，刘备却看透了曹操，《三国志》中记载：“然折而不挠，终不为下者，抑揆彼之量必不容己，非唯竞利，且以避害云尔。”
刘备之所以不肯做曹操的手下，只是因为曹操没有容人之量，为了摆脱曹操的控制，他只有远离或反抗这两条路可走。另外，鲁肃也这么劝过孙权：将军迎操，欲安所归？普通的士大夫投降曹操，不过换了个主子，可一旦孙权投降了，必定免不了一死。由此可见，虽说刘备不是专业谋士出身，但是他看人的眼光却精准无比，在为人处世这一块，还没人能比得过他。
另外，在教育子女方面，刘备也不敢懈怠，他不指望刘禅能做出多大成绩，但起码要做一个正直的人。章武三年（223年），刘备给刘禅写了一封信，其中有这么一句话：“勿以恶小而为之，勿以善小而不为。”当时，刘备在白帝城养病，他自知命不久矣，于是把毕生的做人经验都浓缩到了这句话之中。其实从表面上看，还真想象不到刘备能说出这种话，它像极了古代先贤的警世名言，而刘备的人生境界，显然已经到达了那个高度。
除了这句话外，刘备还说了一句流传至今的名言。建安元年（196年），袁术率军攻打徐州，刘备手下并无几员大将，但为了守住大本营，他还是把张飞留了下来。实际上，刘备这么做也实属无奈，因为吕布正在一旁虎视眈眈，尽管二人的关系看起来还不错，但尔虞我诈才是乱世的主旋律，为了保险起见，他还是决定派张飞镇守城池。
张飞与吕布的功夫差不多，起码在百回合之内分不出高下，只要有张飞在，吕布绝不敢乱来。然而，张飞却因喝酒误事导致吕布与内应里应外合打开了城门，张飞酒劲未过，自知不是吕布的对手，于是弃城而逃了，就连刘备的夫人都没有顾上。后来，当张飞见到刘备之后，才想起来嫂子还在城中一事，他觉得自己对不起刘备，便欲横刀自刎。
可是，刘备却拦住了他，他一把抢过张飞手中的刀，说：兄弟如手足，女人如衣服，难道我是一个为了件衣服就自断手足之人么？就这样，张飞感动得痛哭流涕，而“兄弟如手足，女人如衣服”这句话也逐渐成了黑帮口头禅，它不仅仅是义气的标志，还是刘备的驭人之术。
