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判定一首诗是否让人觉得孤独悲伤，要结合写诗人所处的时代背景和当时的心境。一般来说，在亡国、思乡、丧偶（也包括失去的其他亲人）、失恋、失业等情况下，一个人容易写出孤独悲伤、而又引起广泛共鸣的诗。
简单来说，写这类诗的画面通常就是就是在痛苦中怅然，回忆过去的美好，比照此时的凄凉与不堪，顿觉悲从中来，不能自拔。让我们来看几个例子：
杜甫的《春望》:“感时花溅泪，恨别鸟惊心”，山河破碎的痛楚，让花儿和鸟儿看起来都那么悲伤，世界之大，竟没有一处可以安心流连的地方，怎能不悲伤？国将不国，哪儿还有家？哪儿还有安稳的日子？没有后盾，无所依傍，自然是孤独的。
陈子昂的《登幽州台歌》:“念天地之悠悠，独怆然而涕下”，怀古伤今之时，仿佛天地万物都幻化于无形，这渺小的自己啊，除了慨叹，又能有什么办法呢？
陆游与唐婉，今生无缘，“错错错”，“莫莫莫”，对着故地，对着想象和回忆中的那个人，错过了，真的就不在了。与之类似，悲伤感没那么浓重的是崔护的那句“人面不知何处去，桃花依旧笑春风”，花与人形成对比，让心境显露无遗。
苏轼的“十年生死两茫茫”和李煜“寂寞梧桐深院锁清秋”，以及李清照两首《如梦令》（“沉醉不知归路”“应是红肥绿瘦”）等等，都是各有各的愁绪，各有各的凄凉孤苦，恐怕只有当事者自己最明了了。
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